Eigenlijk zijn er twee IJsselpoorten geweest, die echter beiden gelegen waren, in het zuidwestelijk gedeelte der stad, bij de rivier de IJssel, waarom zij IJsselpoort genoemd werden.

De oudste IJsselpoort, stond ten zuidwesten der Romeinbrug, naast de nu geamoveerde Romeintoren. Hare standplaats, was alzoo van uit de stad aan de binnenzijde van den IJssel.

Langs deze zijde der stad, was Oudewater dus niet zoo groot als tegenwoordig, want de IJssel, die nu door de kom der gemeente aan twee zijden begrensd wordt, was toen ter tijde de natuurlijke grens van Oudewater ten Oosten en zekere streek genaamd het veer of IJsselveer ten Westen; van daar, dat men haar ook de Veerpoort noemde.

Deze streek genaamd het Veer, kwam echter bij octrooi der staten van Holland dd. 2 November 1585112 onder het regtsgebied van Oudewater, werd later binnen de stadswallen getrokken en van dien tijd moest de tweede IJsselpoort, dus gebouwd worden, van uit de stad, aan de buitenzijde van den IJssel.

Deze poort, waarin de bezetting de hoofdwacht hield, was aan de stadzijde, naar de Dorische orde gebouwd, terwijl de gevel voorzien was, met de wapenen der steden Delft, Oudewater en Alkmaar.

Ten jare 1779 werd deze poort afgebroken en weder opgebouwd, doch de hoofdwacht werd sedert verlegd, in een daarnevens geplaatst gebouw, waarvan wij ter behoorlijke plaatse zullen schrijven.

De IJsselpoort, zoo als wij schreven in het laatst der voorgaande eeuw gebouwd, was echter reeds in 1815 bouwvallig geworden, van daar, dat men in laatstgenoemd jaar het bovengedeelte afbrak, en men van toen alleen als IJsselpoort, twee ongewelfde steenen muren door een hek gesloten, te beschouwen had.

Wederom ter oorzake van bouwvalligheid, besloot men in 1856 dit gedeelte der poort te verkoopen, waarop nog in het zelfde jaar de afbraak volgde; alleen twee net bijgepleisterde steenen muurtjes, waarvoor nog altijd twee kanonnen geplaatst staan, roepen als nog: hier verhief zich eenmaal de Veer of IJsselpoort.